早期
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开发飞行模拟器的计划始于1976年。当时，一位名叫Bruce Artwick（英语：Bruce Artwick）的程序员在一组关于三维计算机图形程序的文章中提出了他的设想。当杂志编辑对他说订阅用户想要购买这个程序时，Bruce Artwick便开始着手开发，并在1977年成立了一家名为subLOGIC（英语：subLOGIC）的公司。公司最初为包括Intel 8080、Altair 8800和IMSAI 8080（英语：IMSAI 8080）在内的若干计算机平台销售飞行模拟器。1979年，subLOGIC公司在Apple II平台上发布了《模拟飞行1》（英语：FS1 Flight Simulator）。在1980年，subLOGIC发布了可以在TRS-80（英语：TRS-80）上运行的版本。1982年，他们将一个支持彩色图形适配器的IBM PC版本授权给微软，该版本被称为《微软模拟飞行》（英语：Microsoft Flight Simulator 1.00）。它的不同寻常之处在于，它不是一个需要操作系统的应用程序，而是包含了自己的操作系统。只要打开了程序在运行，默认安装的操作系统就不会运行。在IBM PC兼容机还未100%普及的早期，《模拟飞行》和Lotus 1-2-3被用作新电脑的非官方兼容性测试软件。[2]1983年，subLOGIC在Apple II上发行《模拟飞行II》（英语：Flight Simulator II），并在1984年移植到Commodore 64、MSX和Atari 800（英语：Atari 800）平台，最后于1986年移植到Amiga和雅达利ST平台上。与此同时，Bruce Artwick离开subLOGIC并设立了Bruce Artwick Organisation（英语：Bruce Artwick Organisation），在1988年开始跟进《微软模拟飞行3.0》及其后的版本。其在3.1版本中达到了商业上的成熟，且继续包含了3D建模和图形硬件加速的使用。
进入21世纪后，微软继续发行新的版本，使其拥有更多的机型和地景。《2000》和《2002》版本有“标准”版和“专业”版，后者包括更多的飞机、地景和功能。而《2004》版本(9.0版)为庆祝人类实现动力飞行100周年的纪念版，只有一个版本。2006年发布的《模拟飞行X》重新分为“标准”和“豪华”两个版本。
现在模拟飞行的飞行区域包括整个地球及超过24000个机场。主要地标和热门城市的地景越来越丰富。尽管许多网站都提供了地景插件来弥补，但在飞行中随着城市的远离，地景细节会变得更为稀少，尤其是在美国以外的地方。
从《2000》版开始，微软模拟飞行包含了复杂的天气模拟，以及下载真实世界天气数据的功能。新版本的附加功能还包括具有交互式空中交通控制功能的空中交通环境、包括有着多年历史的道格拉斯DC-3和现代化的波音777在内的飞机模型、交互式课程、挑战和飞机检查单。
微软模拟飞行X
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《微软模拟飞行X》（英语：Microsoft Flight Simulator X，简称FSX）是微软模拟飞行在《微软模拟飞行2020》之前的版本。其对游戏引擎进行了升级并兼容DirectX 10预览和Windows Vista。该作最早于2006年10月17日在北美发行。游戏分为两个版本，都装载在DVD上。“豪华版”在三种飞机的驾驶舱中安装了的Garmin G1000（英语：Garmin G1000）集成飞行仪表系统并包含额外的飞机和任务、多人模式下的塔台管制、更为丰富的地景和一个软件开发工具包(SDK)。
另外，微软还发布了《模拟飞行X》演示版，其中包含三架飞机、两个机场和两个任务，兼容Windows XP SP2和Windows Vista。
解散Aces Game Studio
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2009年1月22日，有报道称开发团队受到微软持续裁员的严重影响，有迹象表明微软的整个模拟团队已经被解散。[3][4]随后微软于2009年1月26日在FSInsider官方网站上正式宣布关闭Aces Studio[5]并表示：“做出这一艰难决定是为了让微软的资源与我们的战略重点保持一致。微软模拟飞行X将继续在零售商店和网络零售商中销售，飞行模拟社区可继续相互交流学习，我们将继续致力于模拟飞行的经营。”
根据ace前雇员Phil Taylor的说法，关闭不是由于FSX的销售业绩，而是由于管理问题和项目交付的延迟，以及对员工需求的增加。[6]主流媒体和游戏媒体猜测，未来的版本可能会以互联网或微软Xbox平台的形式发布。[7]
2009年10月，有2名ace Studio的前成员成立了一个名为Cascade game Foundry的新游戏工作室，开始开发模拟游戏。[8][9]
在微软停止对模拟飞行的开发后，洛克希德马丁和Dovetail Games相继购买了微软模拟飞行的版权和源代码继续进行开发。微软游戏工作室也于2012年推出了一个新游戏——《微软飞行》，但该游戏在2012年7月25日停止了开发。[10]
洛克希德马丁Prepar3D
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2009年，洛克希德马丁宣布，他们已经在和微软商议购买Microsoft ESP（企业模拟平台）产品包括源代码在内的的知识产权。 Microsoft ESP即是《微软模拟飞行X SP2》的商用版本。2010年5月17日[11]，基于ESP源代码的新产品将被称为“Lockheed Martin Prepar3D”。洛克希德聘请了原来ACES Studio团队的成员继续开发该产品。版本1.1已于2011年4月发布，价为499美元。[12]开发人员许可证也可以每月9.95美元的费用购得。2012年3月，随着1.3版本的发布，洛克希德马丁对价格进行了调整。调整后专业版售价为199美元，教学版售价为59.95美元。
微软飞行
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主条目：微软飞行
微软在2012年2月发布了一款新的模拟器，旨在吸引新玩家接触飞行类游戏。虽然它声称对没有经验的用户来说游玩起来更简单，但它与微软模拟飞行系列不兼容，并且不允许使用现有的飞行模拟器插件（包括飞机和地景）。2012年7月26日，微软取消了对微软飞行的进一步开发。[13]
关闭Xbox Games商店
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2013年8月，微软宣布将于2013年8月22日关闭Xbox Games商店并将所有商品下架。以前购买的商品仍然能继续使用，但不能再通过商店购买新物品。这意味着模拟飞行软件仍可下载，但内购项目将无法购买。[14]
Dovetail Games
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微软模拟飞行X：Steam版
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2014年7月9日，Dovetail Games（英语：Dovetail Games）宣布微软授予了他们开发该系列的下一款飞行模拟器的权利。Dovetail Games还宣布将于2014年末在Steam上发行《模拟飞行X: 黄金版》，并将其重新命名为《微软模拟飞行X：Steam版》（英语：Microsoft Flight Simulator X: Steam Edition）。《微软模拟飞行X：Steam版》于2014年12月18日发布。它包含了《FSX：黄金版》中的所有内容，包括《FSX: 豪华版》、加速度扩展包以及官方服务包。Steam版对多人模式支持进行了全面改进，使其能够通过Steam进行多人游戏而不是已经关闭的GameSpy，亦提高了在Windows 7和Windows 8系统中运行时的的稳定性。使用VS2013进行的重新编译使其性能有了小幅度改善。[15]
此外，Dovetail Games还与现有开发者和发行商合作，以DLC的形式在Steam上发布新内容。目前，《FSX：Steam版》中有超过100个插件可以在Steam store上购买，主要的插件公司包括Aerosoft、Captain Sim、Orbx、Real Environment Xtreme (REX)、Carenado、Virtavia等。[16]
Flight Sim World
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2017年5月，Dovetail Games发布了基于微软模拟飞行进行制作的《Flight Sim World》。[17]然而仅一年后，即2018年4月23日，Dovetail宣布停止开发《Flight Sim World》，并于2018年5月15日下架。[18]
重生
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2019年6月10日，微软在2019年E3电子娱乐展上宣布了下一代《微软模拟飞行》，同时上线了新主页和内测项目[19]，将于2020年在Xbox和PC平台推出，适用于Xbox Game Pass。这是微软在《微软模拟飞行X》后时隔13年再次推出这一系列的主要版本。微软公司在2020年8月18日发售《微软模拟飞行2020》。